Jake rencontre Tiffany alors qu'il est encore marié à Lily. C'est d'ailleurs cette relation qui sera en partie responsable de leur divorce. Par la suite, Jake et Tiffany entretiendront une relation périodique. Jake n'envisage d'ailleurs pas d'avoir une relation sérieuse avec elle et Tiffany n'imaginait au début rien de plus qu'une relation de quelques soirs. Pourtant, au fil des saisons, leur relation va évoluer vers quelque chose de plus sérieux.
